Ryan 1989. december 30.-án született San Clemente-ben, Californiaban. Két fiú testvére van Shane (15) and Kane (8). 13 éves kora óta profi gördeszkásnak számít.
Karrierje akkor kezdődött mikor apja 1995 nyarán épített Ryan-nak és barátainak egy gördeszkapályát a hátsókertbe. Ryan innentől kezdve kezdett el versenyekre járni.
A Ryan élete reality show Ryan profi gördeszkás életét mutatja be. Minden epizód fél órás, Ryan-en kívül megismerhetjük a családját, a barátait. Ryan a fiatalok tipikus életét próbálja élni, miközben ünnepelt sportoló, és a családja is atomjaira hullik szülei válása miatt. A sorozatot Ryan lakhelye körül, Californiában forgatták.
Az első évad problémái: válnak a szülők, Ryan barátnőt szeretne találni, nyúzzák egymást a testvérei, és mindemellett Ryan feltett szándéka, hogy a Dew Action Sports Tour minden állomásán diadalmaskodjon.
A Ryan élete c. reality-t kedden és csütörtökön láthatod a magyar MTV-n délelőtt 11-kor.
18 hónaposan kezdett el deszkázni
2003-ban vagyis 13 éves korában lett profi
Volt 3 jelentős agyrázkódása
Tony Hawk részt vett a 7. szülinapi buliján
Egyszer eltört egyszerre mindkét könyöke
Az aláírása: Shecklair
A kedvenc deszkás helyei a sima út és a patka
Első versenye, CASL verseny a Hemetben levő Wheelhouse-nál
Legalább 6-szor eltörte a könyökét
Szülei Randy és Gretchen Sheckler
Kedvenc filme: Charlie és a gyokigyár
A kedvenc színe a piros, a 2. a kék
Kedvenc tantárgyai: fizika és angol
Kedvenc sportjai a deszkázáson kívül az amerikai foci, szörf, snowboard, wakeboard
Kedvenc bandái: Guns n' Roses és a The Cure
Van egy deszkaparkja a hátsóudvarban
Szeretne Jessica Albával randizni
Soha nem hagyja el a házat: telefon, pénz és ipod nélkül
Utálja az iPhone-t, a szűk gatyát fiúkon és a redőny árnyékát
Szereti a mintás pulcsikat, és a Myspace-t
Szülei 18 év házasság után elváltak
Versenyek amiket megnyert:
* 2003
* Gravity Games, first place (street discipline)
* Slam City Jam, first place (street discipline)
* United States Skateboarding Championships, third place (street discipline)
* Vans Triple Crown, overall first place (street discipline)
* World Cup of Skateboarding, overall first place (street discipline)
* 2004
* Gravity Games, third place (street discipline)
* United States Skateboarding Championships, first place (street discipline)
* Vans Triple Crown, Vancouver event; third place (street discipline)
* Vans Triple Crown, Cleveland event; third place (street discipline)
* World Cup of Skateboarding, overall second place (street discipline)
* 2005
* AST Dew Tour, Louisville event; first place (park discipline)
* AST Dew Tour, Denver event; first place (park discipline)
* AST Dew Tour, Portland event; second place (park discipline)
* AST Dew Tour, San Jose event; first place (park discipline)
* AST Dew Tour, Orlando event; third place (park discipline)
* AST Dew Tour; overall first place (park discipline)
* Globe World Cup, Melbourne event; second place (street discipline)
* World Championship of Skateboarding, third place (street discipline)
* 2006
* Tampa Pro, Florida event, fifth place (street), biggest slam
* AST Dew Tour, Louisville event; first place (park discipline)
* AST Dew Tour, Denver event; fourth place (park discipline)
* AST Dew Tour, Portland event; first place (park discipline)
* AST Dew Tour, San Jose, California event; first place (park discipline)
* AST Dew Tour, Orlando event; second place; second place (park discipline)
* AST Dew Tour; overall first place (park discipline)
* X Games, Los Angeles event; second place (park discipline)
* Globe World Cup,Melbourne event; first place (street discipline)